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三氟甲基除草剂 三氟甲基苯是干什么用的

三氟甲基苯是干什么用的三氟甲基苯在多个领域都有广泛的应用,主要用作溶剂、制备除草剂和医药中间体的原料,还可以用于制备有机激光材料等。 三氟甲基苯因其良好的溶解性...

大家好,今天来为大家分享三氟甲基除草剂的一些知识点,和三氟甲基苯是干什么用的的问题解析,大家要是都明白,那么可以忽略,如果不太清楚的话可以看看本篇文章,相信很大概率可以解决您的问题,接下来我们就一起来看看吧!

三氟甲基除草剂 三氟甲基苯是干什么用的

本文目录

  1. 三氟甲基苯是干什么用的
  2. 除草剂:氟硫草定——水稻、草坪专用除草剂
  3. 拿氟拉氟除草剂成份

三氟甲基苯是干什么用的

三氟甲基苯在多个领域都有广泛的应用,主要用作溶剂、制备除草剂和医药中间体的原料,还可以用于制备有机激光材料等。

三氟甲基苯因其良好的溶解性和稳定性,常被用作有机合成反应的溶剂。它能够溶解许多有机物,如醇类、醚类和酮类,因此在涂料、油墨和胶粘剂等工业产品中也有应用。

三氟甲基苯在农药领域也发挥着重要作用。以三氟甲基苯为原料,可以制备多种除草剂,例如氟草隆、氟咯草酮、吡氟草胺等,这些除草剂对于农业生产中的杂草控制至关重要。

三氟甲基苯还是医药制造中的重要中间体,参与多种药物的合成过程。同时,它也可以在催化反应中作为催化剂的载体,用于有机合成反应中的氢化、氧化和羰基化等反应。

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除了上述用途外,三氟甲基苯还被创造性地应用于制备有机激光材料。例如,有一种基于三氟甲基苯功能化的螺芴有机激光材料,该材料以三氟甲基苯为基团,具有良好的光、热稳定性,可以应用于有机激光增益介质等领域。

三氟甲基苯因其独特的化学性质,在溶剂、农药、医药和特殊材料制备等多个领域都有广泛的应用。其多样化的用途体现了化学物质的灵活性和创造性,为现代工业和科学技术的发展提供了有力支持。

除草剂:氟硫草定——水稻、草坪专用除草剂

  氟硫草定是孟山都公司开发的芽前除草剂,其用量低,防效高,自1985年以来,日本已开发为稻田和草坪除草剂。氟硫草定原药在国内仅有两家登记分别为美国陶氏益农公司和迈克斯(如东)化工有限公司,其中迈克斯(如东)化工有限公司年产80t氟硫草定原药,具有广阔的应用前景和市场价值。

    氟硫草定成份简介

  

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  一、产品化学信息

  

  中文通用名称:氟硫草定

  

  国际通用名称:Dithiopyr

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  CAS登录号:97886-45-8

  

  化学名称:2-二氟甲基-4-异丁基-6-三氟甲基-3,5-[二(甲硫基甲酰基)]吡啶

  

三氟甲基除草剂 三氟甲基苯是干什么用的

  所属类别:除草剂

  

  分子式:C15H16F5NO2S2

  

  相对分子质量:401.4

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  理化性质:外观:无色晶体;熔点:65℃;蒸汽压:0.53mPa(25℃);正辛醇水分配系数Kow logP= 4.75;密度:1.41(25℃),水中溶解度:1.4mg/L(20℃);稳定性:水解稳定,水中光解半衰期DT50为17.6-20.6d。

  

  二、产品作用机理

  

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  氟硫草定属吡啶羧酸类除草剂,是有丝分裂抑制剂。主要通过茎叶和根吸收,阻断纺锤体微管的形成,造成微管短化,不能形成正常的纺锤丝,使细胞无法进行有丝分裂,杂草生长停止、死亡。

  

  三、产品活性特点

  

  氟硫草定原药低毒。氟硫草定在很低剂量下有高的除草活性,活性不受温度、土壤类型、水位的影响,而且持效期长,对水稻安全,可与磺酰脲类除草剂制成混剂。

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  四、产品防治对象

  

  本品属吡啶羧酸类除草剂。用于稻田和草坪除草,以0.06kg(a.i.)/ha芽前施用和以0.12kg(a.i.)/ha芽后(稗草1.5叶期)施用,可防除稗、鸭舌草、异型莎草、节节菜、窄叶泽泻等一年生杂草。但不能防除萤蔺、水莎草、瓜皮草和野慈菇。该除草剂的除草活性不受环境因素变化的影响,对水稻安全,持效期达80d.本品在草坪芽前施用,用量为0.36~0.50kg(a.i.)/ha,可防除升马唐、紫马唐等一年生禾本科杂草和球序卷耳、零余子景天、腺漆菇草等一年生阔叶杂草。

拿氟拉氟除草剂成份

氟原子和含氟基团深刻地影响着有机和无机分子的结构、反应性和功能。氟原子独特的电子结构,使得它在卤素原子中尤为特殊,它具有最强的电负性和与氢原子一样大小的原子半径,可以更加方便的取代氢原子而进行化合物分子的微调和修饰,另外,含氟化合物良好的脂溶性和疏水性,可以更好的应用在生物体内。在除草化合物结构中引入氟原子通常会使其物理、化学和生物性质得到改善。据统计,现代除草剂品种中含氟化合物与非含氟化合物的比例约为1:1。含氟除草剂已经成为主要的研究对象。本文就已上市的含氟除草剂中的7个品种及其合成方法做简要介绍。

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1含氟除草剂品种

1.1嘧氟磺草胺和氟酮磺草胺

嘧氟磺草胺和氟酮磺草胺属于含有二氟甲基磺酰胺基团的磺胺嘧啶类除草剂(见图1)。

嘧氟磺草胺是由日本组合化学公司发现并开发的一种新型苗前、苗后水稻田除草剂。使用剂量为50~75ga.i./hm2,该化合物对一年生禾本科杂草、莎草、阔叶和抗磺酰脲类杂草具有广谱杂草控制作用,对水稻不造成植物毒性伤害,对鱼类、蚤类等水生生物和环境安全。Takumi等总结了N-(嘧啶-2-基羰基苯基)磺酰胺及其衍生物的不同合成路线,并对磺酰基上取代基进行了构效关系研究。结果表明,含CF2H取代基的磺胺类化合物具有较强的除草活性和广谱性。嘧氟磺草胺的合成方法见图2,以3-(甲氧基甲基)-2-硝基苯乙腈为原料与4,6-二甲氧基-2-甲磺酰基嘧啶反应,所得中间体经由氧化、两步还原、取代反应最终得到嘧氟磺草胺。

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氟酮磺草胺是拜耳公司发现和开发的一种新型苗前、苗后除草剂,使用剂量为20~50ga.i./hm2。主要的目标杂草是禾本科杂草、莎草和阔叶杂草,在生物体内无潜在积累作用。氟酮磺草胺和嘧氟磺草胺的作用机理相似,都是抑制乙酰乳酸合成酶。

氟酮磺草胺的合成方法见图3,由2-氟苯胺和(甲硫基)乙酸甲酯通过Gassman反应合成相应的7-F-吲哚-2-酮。经还原消除掉甲硫基后,与2-氯-4,6-二甲氧基三嗪经过亲核取代反应得到3-(4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪)-7-氟吲哚-2-酮。由于二氟甲基磺酰氯在碱性条件下相当不稳定,在N-甲基咪唑作为碱的条件下实现了吲哚酮的二氟甲基磺化。吲哚酮经FeSO4/H2O2氧化后进一步生成相应的酮,最终经甲基化生成氟酮磺草胺。

在氟酮磺草胺和嘧氟磺草胺的合成中都使用了二氟甲基磺酰氯,二氟甲基磺酰氯由氟利昂和苄基硫醇通过2步反应合成(见图4),是一种已经商业化且易得的中间体。

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1.2三嗪氟草胺和茚嗪氟草胺

三嗪氟草胺(见图5)是日本Idemitsu Kosan公司开发的新型均三嗪类除草剂,主要用于稻田苗前和苗后防除禾本科杂草和阔叶杂草,使用剂量为100~200ga.i./hm2。其2026年上市,三嗪氟草胺可抑制杂草的光合作用、微管形成及纤维素形成,具有全新的除草机制,这个特点有利于延缓杂草抗性的形成。其合成方法见(见图6),该合成路线的重要原料2-氟异丁酸乙酯由2-羟基异丁酸乙酯与氟化氢反应制得,但该氟化反应易导致消除情况从而使收率变低。

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2026年,拜耳公司推出了一种新的活性成分茚嗪氟草胺,这是一种纤维素生物合成(CBI)的高效抑制剂,为苗前、苗后除草剂,可用于控制柑橘、葡萄、果树、坚果树等固定作物的杂草。如工业种植园,多年生甘蔗,草坪以及高尔夫球场、草皮农场、休闲草皮、观赏、非作物区、圣诞树农场及林地,该除草剂对生物体安全。茚嗪氟草胺在防治杂草的施用量和施药谱方面取得了重大突破,但该化合物包含3个手性中心,使得茚嗪氟草胺的合成成为是一个化学难题。

茚嗪氟草胺的中间体(1R,2S)-2,6-二甲基-2,3-二氢-1H-茚-1-胺由2,6二甲基-2,3-二氢-1-茚酮作为起始原料,通过还原胺化反应得到(见图7)。

手性2-F-丙酸或其酯的合成从天然乳酸酯开始,经OH/F对映选择性取代得到。1993年报道的第1种方法是在N,N-二甲基甲酰胺中用KF对甲磺酸酯进行氟化,因反应过程会生成丙烯酸甲酯需要进行繁琐的纯化,导致收率较低(见图8)。

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后来,Cost-efficient开发了几种具有成本效益的路线,可以得到成吨规模的2-F-丙酸酯。其中一种最有效的方法为:使用SO2F2或SOCl2活化OH基团,然后与HF反应,具有极好的原子经济性(见图9)。

在2026年,拜耳还申请了一项关于氟烷基胺试剂的专利,四氟乙基二甲胺(TFEDMA)用于乳酸对映体选择性一步去氧氟化,收率为75%-80%,对映选择性非常高,见图10。

茚嗪氟草胺的合成路线见图11,异丙醇铝作为路易斯酸加入到反应混合物中,在相对温和的反应条件下,促进了双胍的生成,并最终获得了茚嗪氟草胺三酮,收率高,纯度好。

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1.3氟氯吡啶酯和氯氟吡啶酯

氟氯吡啶酯和氯氟吡啶酯均为美国陶氏益农公司开发的芳基吡啶酯类化合物(见图12),是植物激素类除草剂,通过与植物体内受体激素结合,刺激细胞过度分裂,阻塞传导组织,导致植物营养耗尽死亡。氟氯吡啶酯主要适用于谷物田,包括大麦、小麦、大麦黑麦等,苗后防除多种阔叶杂草以及恶性杂草,使用剂量为10~20ga.i./hm2,对哺乳动物安全,急性、慢性毒性低,对水稻安全性高;氯氟吡啶酯主要适用于水稻田,可有效防治千金子、稗草等阔叶杂草,为苗前、苗后除草剂,使用剂量为33.3~66.7ga.i./hm2,该除草剂对环境友好,对其他生物体安全。

氟氯吡啶酯的合成主要有两条路线,路线一以4-氯2-氟-溴苯为原料,经由羟基化、甲基化、硼酸化、Suzuki偶联等反应得到(见图13)。

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路线二以2-吡啶甲酸或2-氟-4-氯-3-甲氧基苯甲醛为原料,通过制备锌试剂等和关环来构建吡啶环得到氟氯吡啶酯(见图14)。

氯氟吡啶酯的合成与氟氯吡啶酯类似,以4-氯-2-氟溴苯为原料,经由羟基化、甲基化、硼酸化、Suzuki偶联、水解、酯化等反应得目标产物(见图15)。

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1.4三氟草嗪

2026年巴斯夫的除草剂三氟草嗪获得了ISO的批准。三氟草嗪为原卟啉原氧化酶(PPO)抑制剂类除草剂,通过干扰叶绿素生物合成,导致杂草死亡为苗前、苗后除草剂,使用剂量为100ga.i./hm2。该产品主要用于谷物、玉米、大豆、花生、柑橘、梨果及其他作物,防除藜、豚草、野生萝卜、黑麦草、猫耳草等禾本科杂草和阔叶杂草,也用于防除一些重要的抗性杂草,如苋属、豚草属等杂草,该除草剂毒性低,对生物体安全性较高。

三氟草嗪的合成路线主要有三条,路线一(见图16)是以间氟苯酚和溴代二氟乙酰二甲胺为起始原料,经亲核取代、苯环硝化、硝基还原、氮原子酰基化、氮原子烷基化、关环等反应得到。

路线二(见图17)以5-氟-2-硝基苯酚为起始原料,经过还原、酰胺化、醚化、硝化、取代、还原、制备氰酸酯、合环八步反应制得目标物。

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合成路线三(见图18)是在路线一的基础上对最后一步三嗪环合成反应进行优化,以6-氨基-2,2,7-三氟-4-丙-2-炔基-4H-苯并[1,4]恶嗪-3-酮为中间体,一步合环制备目标物。

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